Il Giro 2019 è partito con una cronoscalata di 8 km dal centro di Bologna al santuario di San Luca: la stessa che corri su Zwift nella Missione 9. Roglič l'ha fatta in 12 minuti e 54 secondi e ha battuto Simon Yates di 19 secondi: prima maglia rosa.

Sulla stessa salita ha vinto tre volte il Giro dell'Emilia: nel 2019 da solo, nel 2021 davanti a João Almeida e nel 2023 in volata su Tadej Pogačar, lo stesso giorno in cui aveva annunciato l'addio alla Jumbo-Visma.

Prima della bici faceva salto con gli sci e da junior ha vinto un oro mondiale a squadre.